Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Producto de la ciclohexanona con Br2 en ácido acético
Condiciones: Cyclohexanone, Br2 (1 equiv), acetic acid, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de la bromación de la ciclohexanona en ácido acético?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-bromociclohexan-1-ona
Correcto: un solo bromo en un carbono α.
Esta no 2,2-dibromociclohexan-1-ona
En medio ácido, el primer bromo frena las enolizaciones posteriores, así que con un equivalente de Br2 predomina la monobromación.
Esta no 2,6-dibromociclohexan-1-ona
Una segunda bromación requiere un segundo equivalente de Br2 y una enolización más lenta.
Esta no 3-bromociclohexan-1-ona
El C=C del enol abarca C1 y C2, así que el bromo se une al carbono α, no a C3.
Solución explicada
El ácido cataliza la formación del enol; el C=C del enol ataca al Br2 desde el carbono α y la pérdida de H+ del oxígeno regenera el C=O. El bromo retira densidad electrónica y vuelve menos básico el oxígeno carbonílico, de modo que una segunda enolización es más lenta y la reacción se detiene en la 2-bromociclohexanona.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la α-halogenación catalizada por ácido de una cetona con un equivalente de bromo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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