Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Ordena haluros de alquilo para la C-alquilación de enolatos
Condiciones: The lithium enolate of cyclohexanone in THF reacts with each alkyl halide separately.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los haluros de alquilo de la C-alquilación del enolato más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de C-alquilación más lenta a C-alquilación más rápida
- 2-bromo-2-metilpropano
Terciario: no hay ataque por el lado opuesto; el enolato actúa como base y produce eliminación E2.
- 2-bromobutano
Secundario: SN2 impedida, lenta y acompañada de eliminación.
- 1-bromobutano
Primario: SN2 limpia en un carbono CH2.
- yodometano
Metilo con yoduro como grupo saliente: el carbono menos impedido y el mejor grupo saliente.
Solución explicada
La alquilación de enolatos es una reacción SN2, así que la velocidad depende del acceso por el lado opuesto al carbono que lleva el halógeno. Un haluro terciario no puede ser atacado y el enolato, fuertemente básico, elimina HBr; un haluro secundario reacciona lentamente y compite con la E2; un bromuro primario funciona bien; el yodometano, sin impedimento y con el mejor grupo saliente, es el más rápido.
Qué vas a practicar
Ordena haluros de alquilo según su capacidad para alquilar un enolato, con base en los requisitos estéricos de la SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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