Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Dehydrobromination of 2-bromocyclohexanone to cyclohex-2-en-1-one
Condiciones: pyridine, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Pyridine-promoted E2
Pyridine, a weak, non-nucleophilic base, removes a C3 hydrogen anti-periplanar to the C–Br bond while bromide leaves in the same step. The new C=C is conjugated with the carbonyl, which is the driving force.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair forms the new C=C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Why pyridine?
A weak, hindered-at-nitrogen aromatic amine base favours elimination and does not attack the carbonyl.
Cyclohex-2-en-1-one
The product is the conjugated enone cyclohex-2-en-1-one; pyridinium bromide is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the one-step E2 in which pyridine removes the C3 hydrogen of 2-bromocyclohexanone as bromide leaves, giving cyclohex-2-en-1-one.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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