Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Ciclopropil metil cetona a partir de 5-cloropentan-2-ona
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido forma el enolato en C3
El hidróxido quita un protón de C3, el CH2 situado entre el carbonilo y la cadena que termina en cloro. El hidróxido solo genera una concentración pequeña y reversible de enolato, pero todo enolato que cierra el anillo se consume de forma irreversible.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido toma el protón de C3.
- El par enlazante C–H pasa a ser el enlace π C=C con el carbono carbonílico.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno, que ahora lleva la carga negativa.
Estructura contribuyente de carbanión en C3
La carga negativa se reparte entre el oxígeno y C3. La estructura contribuyente de carbanión muestra a C3 como el nucleófilo, a dos enlaces del carbono que lleva el cloro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par π del C=C se desplaza hacia el carbono α como par solitario.
Una SN2 intramolecular cierra el ciclopropano
C3 ataca a C5 por el lado opuesto y sale cloruro, formando un anillo de tres miembros (3-exo-tet). Aunque el anillo está tensionado, los átomos que reaccionan están tan cerca que este cierre de anillo es rápido.
Las flechas curvas
- El par solitario de C3 se enlaza al carbono que lleva el cloro y cierra el anillo de tres miembros.
- El par enlazante C–Cl sale como cloruro.
1-Ciclopropiletan-1-ona
El grupo acetilo está ahora sobre un anillo de ciclopropano: 1-ciclopropiletan-1-ona, también llamada ciclopropil metil cetona. El agua y el cloruro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación con hidróxido del enolato en C3 de la 5-cloropentan-2-ona y la SN2 intramolecular que cierra el anillo de tres miembros de la 1-ciclopropiletan-1-ona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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