Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Ethanenitronate from nitroethane and hydroxide
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes the α-hydrogen
The C–H next to the nitro group is unusually acidic (pKa about 8.5) because the electrons released can move onto the nitro oxygens, just as they do onto a carbonyl oxygen in an enolate. Water (pKa 15.7) is a much weaker acid, so the equilibrium lies far toward the anion.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the α-proton.
- The C–H electrons form a C=N π bond.
- The N=O π electrons move onto oxygen.
Like an enolate
The nitronate is the nitrogen analogue of an enolate.
Ethanenitronate
The nitronate has a C=N double bond and two negatively charged oxygens on a positive nitrogen (net charge −1). Its carbon contributor is the nucleophile in Henry (nitroaldol) and nitro-Michael reactions.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the α-hydrogen of nitroethane and show the charge moving onto a nitro oxygen to give the nitronate anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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