Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
2-Fenilbutanonitrilo por etilación del fenilacetonitrilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l); bromoethane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ion amiduro quita el hidrógeno α bencílico
La amida de sodio en amoníaco líquido quita un hidrógeno del CH2 del fenilacetonitrilo, que es inusualmente ácido (pKa ≈ 22) porque el anión está estabilizado tanto por el nitrilo como por el anillo de fenilo. El amoníaco (pKa ≈ 38) es un ácido mucho más débil, así que la desprotonación es prácticamente completa.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el protón α.
- El par de enlace C–H forma un enlace π C=C con el carbono del nitrilo.
- Uno de los pares π del C≡N pasa al nitrógeno.
La carga vuelve al carbono α
El anión estabilizado por el nitrilo es un híbrido de resonancia con carga sobre el nitrógeno y sobre el carbono bencílico. La estructura de carbanión muestra el carbono que forma el nuevo enlace C–C.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno vuelve a formar el triple enlace C≡N.
- Los electrones π del C=C pasan al carbono α.
Etilación SN2 del carbanión
El carbanión bencílico ataca al CH2 del bromoetano por el lado opuesto y sale el bromuro. Se usa un bromuro primario porque el anión, muy básico, provocaría una eliminación E2 con haluros secundarios o terciarios.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión forma el nuevo enlace C–C.
- El par de enlace C–Br sale como bromuro.
2-Fenilbutanonitrilo
El 2-fenilbutanonitrilo se forma como racemato, con un grupo etilo en el antiguo CH2. Los subproductos son amoníaco y bromuro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la amida de sodio desprotona el fenilacetonitrilo y cómo el carbanión estabilizado por el nitrilo se etila con bromoetano para dar 2-fenilbutanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas