Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
4-Hydroxypent-3-en-2-one, the enol of pentane-2,4-dione
Condiciones: neat or in solution; trace H3O⁺ catalyst (assumed)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Trace acid protonates a carbonyl oxygen
Tautomerization needs a catalyst: a trace of acid (assumed, always present in practice) protonates one ketone oxygen.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on water.
Water removes the central proton
The central CH2 is now very acidic; water takes a proton and the electrons form the C=C bond conjugated with the second carbonyl.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the central proton.
- The C–H electrons form the C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Why the enol wins
For pentane-2,4-dione about 80 % of the neat liquid is enol, unlike simple ketones.
4-Hydroxypent-3-en-2-one
The enol OH sits on the same side as the other carbonyl, held by an intramolecular hydrogen bond. Hydronium is regenerated, so the acid is only a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed tautomerization of pentane-2,4-dione to its conjugated, hydrogen-bonded enol and explain why this enol dominates.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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