Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Fenil 2-feniletil sulfona por alquilación de una sulfona
Condiciones: n-BuLi, THF, −78 °C; benzyl bromide
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El n-BuLi desprotona el grupo metilo
Los enlaces C–H del grupo metilo de la metil fenil sulfona son ácidos (pKa ≈ 29) porque el grupo sulfonilo estabiliza la carga negativa adyacente por efecto inductivo y por polarización. El enlace C–Li del n-butillitio aporta la base y se liberan butano y el carbanión α-sulfonilo.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Li del n-butillitio toma el protón del metilo.
- El par de enlace C–H se queda en el carbono como par solitario del carbanión.
SN2 sobre el bromuro de bencilo
El carbanión sulfonilo ataca al CH2 bencílico del bromuro de bencilo por el lado opuesto y sale el bromuro. La sulfona no se altera, así que más adelante puede eliminarse o aprovecharse en otras reacciones, como una olefinación de Julia.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión forma el nuevo enlace C–C.
- El par de enlace C–Br sale como bromuro.
Fenil 2-feniletil sulfona
La fenil 2-feniletil sulfona, (2-feniletilsulfonil)benceno, se forma con un nuevo enlace C–C en el antiguo carbono metílico. Los subproductos son butano y bromuro de litio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el n-butillitio desprotona la metil fenil sulfona y cómo el carbanión α-sulfonilo se bencila hasta fenil 2-feniletil sulfona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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