Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Síntesis acetoacética con 1-bromobutano
Condiciones: Ethyl acetoacetate; 1) NaOEt, EtOH; 2) 1-bromobutane; 3) H3O+, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta heptan-2-ona
Correcto: la unidad de acetona lleva el grupo butilo tras la pérdida de CO2.
Esta no 2-acetilhexanoato de etilo
Este es el producto de alquilación antes de la hidrólisis y la descarboxilación.
Esta no ácido hexanoico
Un ácido carboxílico es el resultado de la síntesis malónica; el acetoacetato conserva su metil cetona.
Esta no hexan-2-ona
Aquí falta un carbono: el grupo butilo se une al CH2 de la acetona y da una cetona de siete carbonos.
Solución explicada
El etóxido quita el protón del CH2 doblemente activado y el enolato estabilizado se alquila con 1-bromobutano, lo que da 2-acetilhexanoato de etilo. El ácido hidroliza el éster a un β-cetoácido, que pierde CO2 al calentarse a través de un estado de transición cíclico de seis miembros. El producto es CH3CO–CH2–C4H9, la heptan-2-ona.
Qué vas a practicar
Predice la metil cetona que se forma por alquilación, hidrólisis y descarboxilación del acetoacetato de etilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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