Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Identifica el primer producto de ruptura
Condiciones: Ethyl methyl ether is protonated with HI. Consider only the first C–O cleavage event by iodide, before any further conversion of the alcohol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué productos orgánicos inmediatos corresponden mejor al ataque del yoduro sobre el carbono menos impedido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Yoduro de metilo y etanol
El ataque sobre el metilo rompe el enlace O–CH₃ y deja el oxígeno unido al etilo.
Esta no Yoduro de etilo y metanol como la vía favorecida en el sitio metílico
Esos productos exigirían el ataque sobre el etilo, no sobre el sitio metílico menos impedido estipulado.
Esta no Eteno y metanol por una química E1 inevitable
No hay necesidad de formar un carbocatión primario ni metílico; el yoduro puede desplazar directamente.
Solución explicada
Protona el oxígeno para convertir un alcohol en el fragmento saliente. Luego el yoduro ataca al metilo por SN2; su enlace con el oxígeno se rompe mientras el enlace etilo–oxígeno permanece, dando CH₃I y etanol.
Qué vas a practicar
Aplica la selectividad de la SN2 a la ruptura ácida de un éter asimétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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