Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Síntesis de éteres de Williamson — cierre de anillo de cinco miembros
Condiciones: Preformed 4-bromobutan-1-olate in dilute dry solvent; follow intramolecular SN2 to tetrahydrofuran. The primary carbon permits the required backside geometry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierra el éter unido por la cadena
Cuenta el oxígeno más los cuatro carbonos de la cadena en el nuevo anillo; no se descarta ningún carbono.
Las flechas curvas
- El alcóxido terminal ataca a su carbono primario unido por la cadena.
- El bromuro saliente retiene el par del enlace C–Br.
Productos
El oxígeno tiene dos enlaces sigma y dos pares solitarios en el tetrahidrofurano neutro. La carga negativa pasa al bromuro; los cuatro carbonos originales permanecen en el anillo.
Qué vas a practicar
Construye un anillo de cinco miembros a partir de un haloalcóxido preformado en lugar de una metilación intermolecular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas