Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Instala azufre junto a un alcohol
Condiciones: 1,2-Epoxypropane with methanethiolate in dry polar solvent, then separately water. Attack the terminal epoxide carbon; no oxidation of sulfur is included.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Usa el nucleófilo de azufre
Solo se abre un enlace C–O; el azufre se incorpora como tioéter neutro, no como centro de sulfonio.
Las flechas curvas
- El par del tiolato forma un enlace C–S en el carbono terminal del epóxido.
- El par del enlace C–O del anillo atacado se queda con el oxígeno.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El donante de azufre ahora tiene dos enlaces y dos pares solitarios. El oxígeno original del epóxido queda protonado en el carbono que lleva el metilo, mientras que el oxígeno del agua introducida porta la carga negativa restante.
Qué vas a practicar
Sigue a un donante de azufre polarizable y distingue el tioéter neutro de la carga del alcóxido tras la apertura.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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