Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Síntesis de éteres de Williamson — ciclación de halohidrina a epóxido
Condiciones: 2-Bromoethanol plus NaH in dry solvent. Follow intramolecular cyclization; the reacting conformer can attain backside alignment.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Prepara el nucleófilo intramolecular
Se trata de una desprotonación del O–H, no de la pérdida de hidróxido.
Las flechas curvas
- El hidruro forma H₂ con el protón del alcohol.
- El par del O–H hace que el oxígeno sea nucleófilo.
Completa el evento de formación del anillo
La cadena de dos carbonos fija el anillo de tres miembros del producto.
Las flechas curvas
- El alcóxido unido por la cadena ataca al carbono primario.
- El par del enlace C–Br pasa al bromuro.
Productos
El óxido de etileno tiene dos enlaces C–O con el mismo oxígeno, que vuelve a ser neutro. El bromuro y el H₂ conservan los átomos salientes y todos los hidrógenos explícitos.
Qué vas a practicar
Conecta la eliminación selectiva del O–H con la formación intramolecular del anillo por SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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