Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
(R)-1-Feniletano-1,2-diol a partir de óxido de (R)-estireno y NaOH
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido ataca el carbono CH2
En condiciones básicas, el hidróxido ataca por SN2 el carbono CH2 menos impedido, no el estereocentro bencílico; solo en medio ácido se favorecería el carbono bencílico. Se rompe el enlace C–O del CH2, así que los enlaces del estereocentro nunca se rompen.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior del carbono CH2.
- El enlace C–O del anillo con el CH2 se rompe y su par pasa al oxígeno del epóxido.
El agua protona el alcóxido
El agua, que es el disolvente, protona el alcóxido bencílico y regenera el hidróxido. Solo se forma un enlace O–H, así que el estereocentro sigue intacto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y regenera el hidróxido.
(R)-1-Feniletano-1,2-diol
Se forma (R)-1-feniletano-1,2-diol con el enlace C–O bencílico original intacto, así que la configuración se conserva. Ambas moléculas son R porque el orden de prioridad de los grupos (O, luego el CH2 que lleva oxígeno y luego el fenilo) es el mismo antes y después de la apertura del anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del (R)-2-feniloxirano por el hidróxido en el carbono CH2 y la protonación del alcóxido por el agua, sin alterar el estereocentro bencílico en el (R)-1-feniletano-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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