Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Metoxi-2-metilciclohexan-1-ol en metanol ácido
Condiciones: H2SO4 (cat.), CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del epóxido y lo convierte en un buen grupo saliente. En el epóxido protonado, el enlace C–O con el carbono terciario es largo y débil, porque ese carbono es el que mejor soporta una carga positiva parcial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno como hidrogenosulfato.
El metanol ataca el carbono terciario
El metanol ataca el carbono terciario por la cara opuesta al oxígeno saliente, en una apertura de tipo SN1 con ataque por el lado opuesto. El carbono terciario se invierte, así que el grupo metoxi queda trans al OH.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior del carbono terciario.
- El enlace C–O terciario debilitado se rompe y su par pasa al oxígeno protonado.
El metanol elimina el protón
Una segunda molécula de metanol elimina el protón del ion oxonio. Así se obtienen el éter neutro y metanol protonado, que mantiene la catálisis ácida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del éter.
trans-2-Metoxi-2-metilciclohexan-1-ol
Se forma trans-2-metoxi-2-metilciclohexan-1-ol, con el OCH3 en el carbono terciario y el OH en el secundario, en caras opuestas del anillo. El epóxido racémico da el producto racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del óxido de 1-metilciclohexeno por el ácido sulfúrico, su apertura por el metanol en el carbono terciario desde la cara posterior y la eliminación del protón por el metanol para dar trans-2-metoxi-2-metilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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