Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Abre y protona un anillo de tres miembros
Condiciones: Ethylene oxide with sodium methoxide in methanol; one methanol molecule is shown explicitly for proton transfer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primeros movimientos de pares
Los dos carbonos del epóxido son equivalentes; el metóxido puede atacar a cualquiera de ellos.
Las flechas curvas
- El metóxido ataca a un carbono del anillo.
- El enlace carbono–oxígeno atacado se rompe hacia el oxígeno.
Resuelve el intermediario cargado
Conserva la molécula de disolvente y el ion sodio; transfiere solo el protón indicado.
Las flechas curvas
- El alcóxido derivado del anillo acepta el protón del metanol explícito.
- El par O–H del donante permanece con el oxígeno del disolvente.
Mezcla de anillo abierto
El producto orgánico es CH₃OCH₂CH₂OH. El oxígeno original del epóxido pasa a ser el oxígeno del alcohol; la transferencia de protón del metanol regenera el metóxido, todavía balanceado por Na⁺.
Qué vas a practicar
Combina la apertura nucleofílica del anillo con un paso explícito de transferencia de protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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