Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Benzyl ethyl ether from ethanol and benzyl bromide
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride deprotonates ethanol
Hydride is a very strong base; it takes the O–H proton and leaves as hydrogen gas, so the deprotonation cannot reverse. The product is ethoxide, a strong nucleophile.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Ethoxide attacks the benzylic carbon
Ethoxide attacks the CH2 carbon from the side opposite bromine. Benzylic SN2 is especially fast because the ring π system stabilizes the transition state, and with no β-hydrogen on that carbon E2 cannot compete.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Choose the disconnection
An unsymmetrical ether has two Williamson disconnections.
Benzyl ethyl ether
Benzyl ethyl ether forms; hydrogen gas and bromide (as NaBr) are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw sodium hydride deprotonating ethanol, then ethoxide displacing bromide from benzyl bromide by SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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