Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-(Benciloxi)etanol por monobencilación del etilenglicol
Condiciones: NaH (1 equiv), THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona un grupo hidroxilo
Con un solo equivalente de hidruro de sodio y el diol en exceso, cada molécula de glicol pierde como máximo un protón O–H, que se libera como hidrógeno gaseoso. El otro grupo hidroxilo sigue neutro; es un nucleófilo mucho más débil que el alcóxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza a un hidrógeno de hidroxilo y forma hidrógeno gaseoso.
- Los electrones O–H se quedan en ese oxígeno, que se convierte en el alcóxido del glicol monodesprotonado.
El alcóxido ataca al bromuro de bencilo
El oxígeno del alcóxido ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto al bromo, en un solo paso SN2. El OH neutro del otro extremo de la cadena no reacciona, porque un alcohol es un nucleófilo demasiado débil para desplazar al bromuro a temperatura ambiente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace C–O en el carbono bencílico por la parte posterior.
- El enlace C–Br se rompe y el bromuro sale con el par enlazante.
2-(Benciloxi)etanol
El 2-(benciloxi)etanol conserva un grupo hidroxilo libre, de modo que un solo éter bencílico protege un extremo del diol. El bromuro y el hidrógeno gaseoso son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja un equivalente de hidruro desprotonando un OH del etilenglicol y luego ese alcóxido atacando al bromuro de bencilo por SN2 para dar 2-(benciloxi)etanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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