Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Síntesis de éteres de Williamson — planificación de la ruta al anisol
Condiciones: Target anisole, C₆H₅OCH₃. Only ordinary Williamson SN2 chemistry is allowed, not metal-catalyzed coupling or activated aromatic substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta propuesta es coherente con ese mecanismo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenóxido más bromuro de metilo
El nucleófilo ataca al carbono metílico y conserva su enlace fenilo–oxígeno.
Esta no Metóxido más bromobenceno
Un enlace C–Br aromático no activado no experimenta una SN2 ordinaria por el lado opuesto.
Esta no Fenol más metano
El metano no aporta ni un carbono electrófilo con grupo saliente ni la activación necesaria.
Solución explicada
Audita una propuesta de éter de arilo
En el anisol, el nuevo enlace debe ser O–CH₃ para una ruta de Williamson. Formar el enlace arilo–O mediante SN2 sobre un carbono aromático sp² no es una desconexión intercambiable.
Qué vas a practicar
Distingue la nucleofilia del fenóxido de la imposibilidad de SN2 en un haluro de arilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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