Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Síntesis de éteres de Williamson — elige un electrófilo metílico viable
Condiciones: Target tert-butyl methyl ether using a Williamson-type substitution. Compare conceptual reagent pairs, assuming dry conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par sitúa la sustitución en un carbono viable?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Terc-butóxido de sodio más yoduro de metilo
El electrófilo es el metilo, no tiene carbono β para eliminar y puede experimentar SN2.
Esta no Metóxido de sodio más bromuro de terc-butilo
Un carbono terciario está bloqueado para la SN2; el metóxido, en su lugar, promueve la eliminación.
Esta no Metanol más isobutano sin activación
El alcano no tiene grupo saliente y no proporciona un electrófilo de Williamson.
Solución explicada
Repara una síntesis de éter
Un enlace de éter puede desconectarse en dos direcciones, pero las dos rutas no son equivalentes desde el punto de vista mecanístico. Coloca el grupo saliente sobre el metilo y no sobre el carbono terciario; el grupo voluminoso puede quedar sobre el nucleófilo.
Qué vas a practicar
Elige la dirección viable de una desconexión de Williamson.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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