Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanol
Condiciones: H3O+ (cat.), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonation of the carbonyl oxygen
The carbonyl oxygen takes a proton from hydronium. The protonated carbonyl carries a full positive charge shared with carbon, making that carbon much more electrophilic toward a weak nucleophile like ethanol.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Ethanol adds to the carbonyl carbon
An ethanol oxygen lone pair bonds to the carbonyl carbon as the C=O π pair moves onto oxygen, neutralizing it.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Water removes the proton from the added oxygen
Water takes the proton from the oxonium oxygen, regenerating hydronium: the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton on the ethanol-derived oxygen.
- The O–H bond pair stays on that oxygen.
Which functional group formed?
Look at the carbon that used to be the carbonyl carbon.
1-Ethoxyethanol
The hemiacetal forms along with regenerated hydronium. Acyclic hemiacetals like this one sit in equilibrium with the aldehyde and alcohol and are rarely isolated.
Qué vas a practicar
Draw the three acid-catalysed steps that join acetaldehyde and ethanol into the hemiacetal 1-ethoxyethanol, and identify the new functional group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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