Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Metoxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir de benzaldehído
Condiciones: cat. HCl, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HCl protona el oxígeno carbonílico
El metanol es un nucleófilo débil, así que primero hay que activar el aldehído. Un par solitario del oxígeno carbonílico del benzaldehído toma el protón del HCl, y la carga positiva del carbonilo protonado se comparte con el carbono carbonílico, que se vuelve mucho más electrofílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del aldehído va hacia el protón ácido del HCl.
- El par del enlace H–Cl queda sobre el cloro, que sale como cloruro.
El metanol se adiciona al carbono carbonílico
Un par solitario del oxígeno del metanol se enlaza al carbono carbonílico activado, y el par π del C=O pasa al oxígeno protonado, que se convierte en un OH neutro. El carbono pasa de trigonal plano a tetraédrico; como puede ser atacado por cualquiera de sus caras, el nuevo estereocentro se forma como mezcla racémica.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico, pobre en electrones.
- El par π del C=O pasa al oxígeno protonado y neutraliza su carga positiva.
El metanol arranca el protón del ion oxonio
El oxígeno que proviene del metanol tiene ahora tres enlaces y carga positiva. Una segunda molécula de metanol del disolvente, la base más fuerte presente, toma ese protón; el cloruro es una base demasiado débil para hacerlo. El ácido se regenera como metanol protonado, así que el HCl actúa solo como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol del disolvente toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno del metoxilo y lo deja neutro.
¿Qué grupo funcional se formó?
Observa el antiguo carbono carbonílico y cuenta los oxígenos enlazados a él.
Metoxi(fenil)metanol
El hemiacetal metoxi(fenil)metanol se forma junto con metanol protonado y cloruro. Como la mayoría de los hemiacetales de cadena abierta, está en equilibrio con el benzaldehído y el metanol, y rara vez se aísla.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol al benzaldehído catalizada por ácido que da el hemiacetal metoxi(fenil)metanol, y reconoce el carbono que lleva a la vez OH y OCH3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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