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  4. Nombra un alcohol insaturado C5 con un estereocentro y un C=C

Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC

Nombra un alcohol insaturado C5 con un estereocentro y un C=C

Clasificar · Desafío

Condiciones: One stereocentre and one stereogenic C=C drawn; IUPAC 2013 names.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta (2R,3E)-pent-3-en-2-ol

    Correcto: OH en C2, C=C en C3 y ambos descriptores con localizadores en orden ascendente.

  2. Esta no (2S,3E)-pent-3-en-2-ol

    Descriptor incorrecto en C2: OH → alquenilo → metilo va en sentido horario con el H hacia atrás.

  3. Esta no (2R,3Z)-pent-3-en-2-ol

    Descriptor del doble enlace incorrecto: los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, E.

  4. Esta no (2E,4R)-pent-2-en-4-ol

    Numerado desde el extremo equivocado: el sufijo -ol recibe el localizador más bajo antes que el doble enlace.

Solución explicada

El sufijo del OH recibe el localizador más bajo, C2, así que el doble enlace es C3=C4: pent-3-en-2-ol. Los dos grupos de mayor prioridad del C=C (el carbono carbinólico y el metilo) están en lados opuestos: 3E. En C2, OH > CH=CH > CH3 > H va en sentido horario con el H hacia atrás: 2R. Nombre: (2R,3E)-pent-3-en-2-ol. Libros más antiguos: (R,E)-3-penten-2-ol.

Qué vas a practicar

Combina un descriptor R/S y uno E/Z, cada uno con su localizador, en orden ascendente ((2R,3E)-pent-3-en-2-ol).

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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