Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El LDA desprotona el acetonitrilo
Condiciones: Acetonitrile, LDA (1.0 equiv), THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El LDA quita un hidrógeno del metilo
El nitrógeno del LDA toma un protón del carbono contiguo al nitrilo. El par del C–H se queda en el carbono.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno amídico se enlaza a un hidrógeno del metilo.
- El par enlazante del C–H pasa a ser un par solitario del carbono.
¿Por qué una base tan fuerte?
La base debe tener un ácido conjugado más débil que el acetonitrilo (pKa ≈ 25). La diisopropilamina (≈ 36) cumple; el agua (15.7), no.
La carga pasa al nitrógeno
El par solitario del carbanión forma un enlace π C=C mientras uno de los pares π del C≡N pasa al nitrógeno. El grupo nitrilo estabiliza el anión tanto por inducción como por esta deslocalización.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono forma un enlace π C=C.
- Un par π del C≡N pasa a ser un par solitario del nitrógeno.
Anión cianometilo
El anión es un híbrido de los contribuyentes con carga sobre el carbono y sobre el nitrógeno. La diisopropilamina es el ácido conjugado del LDA.
Qué vas a practicar
Dibuja el LDA quitando un hidrógeno del grupo metilo del acetonitrilo y luego el contribuyente que coloca la carga negativa sobre el nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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