Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Protonación de la ciclohex-2-en-1-ona
Condiciones: Cyclohex-2-en-1-one, dilute aqueous H₂SO₄ (H₃O⁺), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El hidronio protona el oxígeno carbonílico
Un par solitario del oxígeno carbonílico se enlaza a un hidrógeno del hidronio, dando la enona O-protonada y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico se enlaza a un hidrógeno del hidronio.
- El par enlazante del O–H se queda sobre el oxígeno del agua.
¿Dónde está la carga positiva?
En un catión conjugado la carga alterna a lo largo de la cadena: oxígeno, carbono carbonílico, carbono β. El carbono α nunca la lleva.
Carga sobre el carbono carbonílico
Mover el par pi del C=O⁺ hacia el oxígeno da un OH neutro y un carbocatión en el carbono que era carbonílico. Este contribuyente tiene un carbono con seis electrones, así que es minoritario.
Las flechas curvas
- El par pi del C=O⁺ se convierte en un par solitario sobre el oxígeno.
Carga sobre el carbono β
El par pi del C=C se desplaza hacia el carbono catiónico, formando allí un enlace C=C y dejando al carbono β con el orbital vacío. Por eso el carbono β de una enona es electrofílico.
Las flechas curvas
- El par pi del C=C se desplaza para formar un enlace pi con el carbono catiónico.
Vuelta al contribuyente mayoritario
El contribuyente con el carbocatión β tiene un carbono con seis electrones, así que es minoritario. Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace pi C=O mientras el par pi del C=C se desplaza de nuevo hacia el carbono β, restaurando el contribuyente oxonio en el que todos los átomos tienen octeto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El par pi del C=C se desplaza de nuevo para llenar el orbital vacío del carbono β.
Ciclohex-2-en-1-ona O-protonada
La ciclohex-2-en-1-ona protonada es un híbrido dominado por el contribuyente oxonio dibujado aquí, con contribuyentes minoritarios que colocan la carga positiva sobre el carbono carbonílico y el carbono β. Por eso el ácido activa tanto el carbono carbonílico como el carbono β frente a nucleófilos débiles.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidronio protonando el oxígeno carbonílico de la ciclohex-2-en-1-ona y, luego, los dos contribuyentes minoritarios que colocan la carga positiva sobre el carbono carbonílico y sobre el carbono β, y vuelve al contribuyente oxonio mayoritario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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