Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El bicarbonato desprotona la dimedona
Condiciones: Dimedone, NaHCO₃ (aq, 1 equiv), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El bicarbonato quita el hidrógeno doblemente activado
Un oxígeno del bicarbonato toma un hidrógeno del CH₂ situado entre los dos carbonilos. El par del C–H forma un enlace C=C y un par pi del C=O se desplaza hacia el oxígeno, dando el enolato y el ácido carbónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del O⁻ del bicarbonato se enlaza al hidrógeno del anillo situado entre los carbonilos.
- El par enlazante del C–H forma el enlace pi C=C del enolato.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Por qué basta el bicarbonato
Una base desprotona por completo los ácidos más fuertes que su propio ácido conjugado. La dimedona (≈ 5.2) es más fuerte que el ácido carbónico (≈ 6.4); la acetona (≈ 19) es mucho más débil.
El otro oxígeno toma la carga
El par solitario del oxígeno vuelve a formar su C=O, el par pi del C=C se desplaza hacia el otro carbono carbonílico y ese par pi del C=O se desplaza hacia su oxígeno. Los dos contribuyentes con carga sobre el oxígeno son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par solitario del O⁻ vuelve a formar el enlace pi C=O.
- El par pi del C=C se desplaza hacia el otro carbono carbonílico.
- Ese par pi del C=O se desplaza hacia su oxígeno.
Enolato de dimedona y ácido carbónico
La carga del enolato está compartida por los dos oxígenos carbonílicos y el carbono situado entre ellos. El ácido carbónico pierde después CO₂, que es la efervescencia que se observa.
Qué vas a practicar
Dibuja el bicarbonato quitando el hidrógeno entre los dos grupos carbonilo de la dimedona y, luego, el contribuyente que traslada la carga al otro oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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