Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidróxido libera anilina del anilinio
Condiciones: Anilinium chloride, NaOH (aq, 1 equiv), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido quita un protón del N–H
Un par solitario del hidróxido toma un protón del grupo NH₃⁺. El anilinio (pKa 4.6) es mucho más ácido que el agua (15.7), así que la reacción se completa.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido se enlaza a un hidrógeno del N–H.
- El par enlazante del N–H se queda en el nitrógeno como par solitario.
¿Por qué la anilina es una base débil?
El par solitario de la anilina se solapa con el sistema π del anillo. La protonación haría perder esa deslocalización, así que la anilina retiene un protón mucho menos que una alquilamina.
El par solitario se extiende por el anillo
El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N mientras un par π del anillo pasa al carbono orto. Este contribuyente con separación de cargas muestra que el par solitario se comparte con el anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N.
- El par π del anillo pasa a ser un par solitario del carbono orto.
De vuelta al contribuyente principal
El contribuyente con separación de cargas es minoritario: separa una carga positiva y una negativa y rompe el sexteto aromático. Devolver el par solitario del carbono orto al anillo y el par π del C=N al nitrógeno restaura la estructura neutra y aromática, que domina el híbrido.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto vuelve a formar el enlace π C=C del anillo.
- El par π del C=N vuelve al nitrógeno como par solitario.
Anilina y agua
La anilina es un híbrido de la estructura neutra (principal) y contribuyentes minoritarios con separación de cargas y carga negativa en los carbonos orto y para. Esa deslocalización parcial es la razón de que la anilina sea una base débil y de que el grupo NH₂ active las posiciones orto y para del anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido quitando un protón del ion anilinio, luego el contribuyente con separación de cargas que muestra el par solitario del nitrógeno de la anilina deslocalizado hacia el anillo, y vuelve al contribuyente principal neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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