Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El ácido acético protona el imidazol
Condiciones: Imidazole, acetic acid (1 equiv), H₂O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El nitrógeno del C=N toma el protón
El par solitario del nitrógeno del anillo con doble enlace se enlaza al hidrógeno ácido del ácido acético. Con pKa 7.0 para el imidazolio y pKa 4.76 para el ácido acético, log K ≈ 2.2 (K ≈ 170). Con un equivalente de cada uno, eso significa aproximadamente 13 : 1 de imidazolio a imidazol, es decir, alrededor del 93% protonado.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del C=N se enlaza al hidrógeno del O–H.
- El par enlazante del O–H se queda sobre el oxígeno, dando acetato.
¿Cuál nitrógeno es básico?
El imidazol tiene un nitrógeno tipo piridina (par solitario en el plano del anillo, libre para enlazarse a H⁺) y un nitrógeno tipo pirrol (par solitario dentro del sexteto aromático).
Ambos nitrógenos comparten la carga
El par solitario del otro nitrógeno forma un enlace π C=N mientras que el par π del C=N⁺ regresa al nitrógeno protonado. Los dos contribuyentes son equivalentes, lo que estabiliza el imidazolio y hace que el imidazol sea una base más fuerte (pKaH 7.0) que la piridina (5.2).
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del N–H forma un enlace π C=N.
- El par π del C=N⁺ se convierte en un par solitario sobre el nitrógeno recién protonado.
Imidazolio y acetato
En el ion imidazolio cada nitrógeno lleva un hidrógeno y la carga positiva se comparte por igual entre ambos.
Qué vas a practicar
Dibuja el ácido acético protonando el nitrógeno básico del imidazol, y luego el contribuyente equivalente del ion imidazolio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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