Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Planea la extracción de ácido benzoico, fenol y naftaleno
Condiciones: Ether solution; available: aq. NaHCO3, aq. NaOH, aq. HCl; pKa: benzoic acid 4.2, H2CO3 6.4, phenol 10.0, H2O 15.7
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una disolución en éter contiene ácido benzoico, fenol y naftaleno. ¿Qué secuencia separa los tres?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Lavar con NaHCO3 ac. (extrae el ácido benzoico) y luego con NaOH ac. (extrae el fenol); el naftaleno queda en el éter; acidificar cada capa acuosa.
Correcto: la base más débil se usa primero para que solo tome el ácido más fuerte.
Esta no Lavar primero con NaOH ac. y luego con NaHCO3 ac.
El NaOH desprotona tanto el ácido benzoico como el fenol, así que ambos salen juntos en una sola capa acuosa.
Esta no Lavar con HCl ac. y luego con NaHCO3 ac.
El HCl extrae bases como las aminas; no hay ninguna, y el lavado con bicarbonato sigue dejando el fenol con el naftaleno.
Esta no Lavar dos veces con NaHCO3 ac.; el fenol y el naftaleno se separan entonces solos.
El bicarbonato no desprotona el fenol (10.0), así que este se queda en el éter con el naftaleno.
Solución explicada
El bicarbonato (ácido conjugado 6.4) desprotona solo el ácido benzoico (4.2) y lleva el benzoato al agua. Después, el NaOH (ácido conjugado 15.7) desprotona el fenol (10.0) y lo pasa a la segunda capa acuosa. El naftaleno no tiene protones ácidos y se queda en el éter. Al acidificar cada capa acuosa con HCl se recupera el ácido neutro.
Qué vas a practicar
Planea el orden de los lavados con base acuosa que separa un ácido carboxílico, un fenol y un compuesto neutro según sus valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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