Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Elige un disolvente para un acetiluro
Condiciones: Planned: deprotonate 1-hexyne (pKa ≈ 25) with sodium amide (NH₃ pKa ≈ 38), then alkylate the acetylide. Candidate solvents and their pKa values: water 15.7, ethanol 16, liquid ammonia 38, acetic acid 4.8.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué disolvente permite que el acetiluro se forme y sobreviva?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Amoniaco líquido
El amoniaco (pKa ≈ 38) es un ácido mucho más débil que el 1-hexino, así que no destruye la base amida ni protona el acetiluro. Además es el ácido conjugado de la base, así que no se introduce ningún ácido nuevo.
Esta no Etanol
El etanol (pKa 16) es un ácido más fuerte que el 1-hexino; convertiría el NaNH₂ en etóxido y protonaría cualquier acetiluro que se formara.
Esta no Agua
El agua (15.7) protona tanto la amida como el acetiluro; solo quedaría hidróxido, que no puede desprotonar el alquino.
Esta no Ácido acético
La amida desprotonaría el ácido acético (4.8) al instante; no sobreviviría ninguna base fuerte.
Solución explicada
Una base fuerte solo sobrevive en un disolvente cuyo pKa sea mayor que el del ácido conjugado del sustrato. El amoniaco líquido (38) está por encima del 1-hexino (25); los disolventes próticos con pKa cercano a 16 o menor no lo están.
Qué vas a practicar
Planifica una desprotonación eligiendo un disolvente que sea un ácido más débil que el sustrato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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