Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Dihidroxilación anti de un alqueno E
Condiciones: (E)-Hex-3-ene is treated with mCPBA in CH₂Cl₂, and the epoxide is then heated in dilute aqueous H₂SO₄ to give hexane-3,4-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué resultado estereoquímico se obtiene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo el diol meso
La adición anti de dos grupos idénticos a un alqueno E da el isómero meso: el epóxido trans se abre con inversión en uno de los carbonos.
Esta no Una mezcla racémica de los dioles (3R,4R) y (3S,4S)
El diol racémico proviene de la dihidroxilación sin (OsO₄) del alqueno E, o de la dihidroxilación anti del alqueno Z.
Esta no Un único enantiómero
Todos los reactivos son aquirales, así que no se puede favorecer ningún enantiómero; además, el producto aquí es aquiral de todos modos.
Esta no Una mezcla 1:1 de los dioles meso y racémico
Ambos pasos son estereoespecíficos: la epoxidación conserva la geometría E y la apertura del anillo es una inversión limpia en uno de los carbonos.
Solución explicada
La epoxidación conserva la geometría del alqueno, así que se forma el epóxido trans. El agua ataca entonces uno de los carbonos del epóxido por detrás, invirtiéndolo mientras el otro carbono no cambia. Para un alqueno E con extremos idénticos, esta adición anti neta da el diol meso, igual que el Br₂ con (E)-but-2-eno da meso-2,3-dibromobutano.
Qué vas a practicar
Clasifica como meso o racémico el estereoisómero que se forma en la dihidroxilación anti de un alqueno E.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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