Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromo y un alqueno de anillo tetrasustituido
Condiciones: 1,2-Dimethylcyclohexene with Br₂ in dry CH₂Cl₂ at room temperature, in the dark. Each structure shows one enantiomer where the compound is chiral.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura muestra el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-1,2-Dibromo-1,2-dimetilciclohexano (se forma como racemato)
El bromuro abre el ion bromonio desde la cara opuesta al puente, así que los dos bromos terminan en caras opuestas; ambos enantiómeros se forman por igual.
Esta no cis-1,2-Dibromo-1,2-dimetilciclohexano (meso)
Tener los dos bromos en la misma cara exigiría una adición sin, que el ion bromonio puenteado impide.
Esta no 2-Bromo-1,2-dimetilciclohexan-1-ol
Una bromohidrina necesita agua como nucleófilo; en CH₂Cl₂ seco, el bromuro abre el ion bromonio.
Solución explicada
El enlace π del alqueno ataca al Br₂ y forma un ion bromonio que se puentea sobre una cara. Luego el bromuro ataca uno de los carbonos del anillo desde la cara opuesta, de modo que los bromos quedan anti. El dibromuro trans es quiral y se forma como racemato, porque el ion bromonio se forma por igual en cualquiera de las dos caras.
Qué vas a practicar
Predice la configuración relativa del dibromuro que se forma por adición anti de Br₂ a 1,2-dimetilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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