Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Encuentra el error en un mecanismo de hidratación
Condiciones: A student's mechanism for 2-methylhex-2-ene in dilute aqueous H₂SO₄: the π bond takes a proton from H₃O⁺ to give the tertiary cation, and then hydroxide ion attacks the cation to give 2-methylhexan-2-ol directly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está mal en el mecanismo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Prácticamente no hay hidróxido en un medio acuoso fuertemente ácido; el agua ataca el catión y otra agua retira después el protón del ion oxonio.
Los mecanismos deben usar especies presentes en el medio: el agua es el nucleófilo y la base, y se regenera H₃O⁺.
Esta no El protón debería adicionarse al carbono más sustituido, dando un catión secundario.
Protonar el carbono CH para dar el catión terciario es correcto; el error está en el nucleófilo.
Esta no El producto debería ser 2-metilhexan-3-ol.
El agua se adiciona al catión terciario, así que el alcohol de Markovnikov, 2-metilhexan-2-ol, es correcto.
Esta no Hay que dibujar el ácido sulfúrico como nucleófilo, dando un hidrógeno sulfato de alquilo como producto final.
En ácido acuoso diluido, el agua supera ampliamente en número al hidrógenosulfato y es el nucleófilo; el alcohol es el producto.
Solución explicada
La regioquímica y el catión son correctos, pero no se puede usar hidróxido en agua fuertemente ácida. El agua, que es el disolvente, ataca el catión y da un ion oxonio, y una segunda agua retira el protón, dando 2-metilhexan-2-ol y regenerando el ion hidronio. El ácido es un catalizador.
Qué vas a practicar
Identifica un nucleófilo incorrecto en un mecanismo propuesto para la hidratación de un alqueno catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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