Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Economía atómica de una epoxidación con mCPBA
Condiciones: Cyclohexene + mCPBA → cyclohexene oxide + 3-chlorobenzoic acid. Molar masses: cyclohexene 82.14 g/mol, mCPBA 172.57 g/mol, cyclohexene oxide 98.14 g/mol. Atom economy = (molar mass of desired product ÷ total molar mass of reactants) × 100%.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la economía atómica de esta epoxidación, en porcentaje, con una cifra decimal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 38.5% Se acepta con un margen de ±0.3%.
- Si obtuviste 100%: Todos los átomos del alqueno terminan en el epóxido, pero la mayor parte de la masa del mCPBA sale como ácido 3-clorobenzoico; incluye ambos reactivos en el denominador.
- Si obtuviste 56.9%: Aquí se divide solo entre la masa de mCPBA. El denominador es la masa total de los dos reactivos, 82.14 + 172.57 g/mol.
- Si obtuviste 61.5%: Esta es la fracción de la masa de reactivos que termina en el subproducto, el ácido 3-clorobenzoico. La economía atómica es la fracción que termina en el producto deseado.
Solución explicada
Economía atómica = 98.14 ÷ (82.14 + 172.57) × 100% = 98.14 ÷ 254.71 × 100% ≈ 38.5%. Solo se transfiere un átomo de oxígeno del peroxiácido; el resto del reactivo se convierte en ácido 3-clorobenzoico, y por eso las epoxidaciones con peroxiácidos tienen una economía atómica tan pobre.
Qué vas a practicar
Calcula la economía atómica de la epoxidación del ciclohexeno con mCPBA a partir de las masas molares.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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