Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ordena los carbocationes
Condiciones: Four carbocations, each with the positive charge on an sp² carbon and no neighbouring π bonds or lone pairs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los carbocationes del menos al más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- catión metilo
No hay grupos alquilo que donen densidad electrónica al orbital p vacío.
- catión etilo (primario)
Un grupo alquilo aporta algo de estabilización por hiperconjugación.
- catión isopropilo (secundario)
Dos grupos alquilo aportan más enlaces C–H que se solapan con el orbital vacío.
- catión terc-butilo (terciario)
Tres grupos alquilo dan la mayor hiperconjugación y donación inductiva.
Solución explicada
Cada grupo alquilo sobre el carbono catiónico dona densidad electrónica al orbital p vacío, sobre todo por hiperconjugación con sus enlaces C–H y C–C. Cuantos más grupos alquilo, más estable es el catión: metilo < primario < secundario < terciario. Este orden es la razón de que las adiciones electrofílicas sean Markovnikov.
Qué vas a practicar
Ordena los carbocationes metilo, primario, secundario y terciario según su estabilidad, usando el número de grupos alquilo sobre el carbono catiónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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