Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromo en agua y un alqueno exocíclico
Condiciones: Methylenecyclopentane with Br₂ in water (water is the solvent).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-(Bromometil)ciclopentan-1-ol
El agua abre el ion bromonio en el carbono terciario del anillo, que soporta más carga positiva; el bromo se queda en el carbono del CH₂.
Esta no (1-Bromociclopentil)metanol
Esto invierte la regioquímica: el bromo no puede quedar en el carbono del anillo, porque el puente se abre donde la carga positiva es mayor.
Esta no 1-Bromo-1-(bromometil)ciclopentano
El dibromuro se forma en un disolvente inerte; en agua, el agua supera ampliamente en número al bromuro y captura el ion bromonio.
Esta no 1-Metilciclopentan-1-ol
Ese es el producto de la hidratación catalizada por ácido; con Br₂ el electrófilo es el bromo, que termina en el producto.
Solución explicada
El Br₂ forma un ion bromonio a través del enlace C=C. El enlace C–Br con el carbono terciario del anillo es más largo y ese carbono soporta más carga positiva, así que el agua lo ataca. La pérdida de un protón da 1-(bromometil)ciclopentan-1-ol, con el OH en el carbono más sustituido.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la formación de la bromohidrina a partir de un alqueno cuyos dos carbonos difieren en su sustitución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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