Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hidroboración de un alqueno cíclico tetrasustituido
Condiciones: 1,2-Dimethylcyclopentene with BH₃·THF, then H₂O₂ and aqueous NaOH. Each structure shows one enantiomer; the product is racemic.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura muestra el alcohol que se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,2-Dimetilciclopentan-1-ol con los dos grupos metilo cis
H y B se adicionan a una misma cara, así que el H nuevo sobre C2 y el OH sobre C1 quedan cis; eso empuja juntos a los dos grupos metilo hacia la otra cara.
Esta no 1,2-Dimetilciclopentan-1-ol con los dos grupos metilo trans
Este diastereómero tiene el OH y el hidrógeno de C2 en caras opuestas, lo que exigiría una adición anti de H y B.
Esta no cis-1,2-Dimetilciclopentano-1,2-diol
Un diol requiere OsO₄ o KMnO₄. La hidroboración–oxidación adiciona H a un carbono y OH al otro.
Solución explicada
Los dos carbonos del alqueno están igualmente sustituidos, así que la regioquímica no es el problema; el problema es la estereoquímica. El borano addiciona H y B a la misma cara en un solo paso, y la oxidación con H₂O₂ sustituye B por OH con retención. Por lo tanto, el OH y el hidrógeno nuevo quedan cis, y los dos grupos metilo terminan cis entre sí.
Qué vas a practicar
Usa la adición sin y la retención en la oxidación para predecir la configuración relativa del alcohol que se obtiene en la hidroboración del 1,2-dimetilciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas