Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
¿Por qué anti-Markovnikov?
Condiciones: Propene with BH₃·THF, then H₂O₂ and NaOH, gives propan-1-ol rather than propan-2-ol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación explica por qué el OH termina en el carbono terminal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el estado de transición concertado de cuatro centros, el boro se enlaza al carbono CH₂ menos impedido, y la carga positiva parcial que se desarrolla queda sobre el carbono más sustituido, que recibe el H.
Tanto el impedimento estérico como la distribución de carga favorecen el boro en el carbono terminal; después, la oxidación reemplaza ese boro por OH en ese mismo carbono.
Esta no El boro se adiciona al carbocatión más estable que se forma por protonación del alqueno.
En la hidroboración no hay protonación ni carbocatión; el paso es concertado.
Esta no El hidruro del boro es el electrófilo y se adiciona al carbono menos sustituido.
El hidrógeno se entrega al carbono más sustituido, y el electrófilo es el boro, no el hidruro.
Esta no El hidróxido ataca al carbono menos impedido durante la oxidación con H₂O₂.
La oxidación solo reemplaza el boro por OH con retención; la posición quedó fijada cuando se adicionó el boro.
Solución explicada
La hidroboración es un único paso concertado. El boro, que es el electrófilo, toma los electrones π en el carbono menos impedido mientras un hidrógeno del enlace B–H migra al otro carbono, donde se acumula carga positiva parcial. La oxidación coloca el OH exactamente donde estaba el boro, así que el resultado neto es una hidratación anti-Markovnikov sin reordenamiento.
Qué vas a practicar
Explica por qué el boro se enlaza al carbono menos sustituido del alqueno durante la hidroboración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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