Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Ordena los ácidos C–H y N–H
Condiciones: Approximate pKa values: ethane 50, ethene 44, ammonia 38, ethyne 25.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos de menor a mayor acidez.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- etano
pKa alrededor de 50: la base conjugada tiene su par solitario en un orbital sp³ (25 % de carácter s).
- eteno
pKa alrededor de 44: un carbanión sp² (33 % de carácter s) soporta un poco mejor la carga.
- amoníaco
pKa alrededor de 38: su base conjugada, el ion amida, es la base del NaNH₂.
- etino
pKa alrededor de 25: el par solitario en un orbital sp (50 % de carácter s) se mantiene cerca del núcleo.
Solución explicada
Cuanto mayor es el carácter s del orbital que aloja el par solitario de la base conjugada, más estable es esa base: sp³ < sp² < sp. El amoníaco queda entre el eteno y el etino, así que el ion amida arranca por completo el protón de un alquino terminal, pero deja intactos los enlaces C–H de alquenos y alcanos.
Qué vas a practicar
Ordena etano, eteno, amoníaco y etino según su acidez y relaciona ese orden con el uso de NaNH₂ con alquinos terminales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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