Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hydrogenation of 1-methylcyclohexene to methylcyclohexane
Condiciones: H2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
H2 adds to palladium
The reaction happens on the palladium surface, drawn here as a single Pd atom. A palladium lone pair bonds to one hydrogen as the H–H pair forms the bond from the other hydrogen to palladium.
Las flechas curvas
- A palladium lone pair forms one Pd–H bond.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkene inserts into a Pd–H bond
The π pair bonds the ring CH carbon to palladium while the Pd–H pair delivers hydrogen to the methyl-bearing carbon, on the face that lies against the metal.
Las flechas curvas
- The π pair forms the C–Pd bond.
- The Pd–H pair forms the C–H bond on the same face.
Which face?
Both hydrogens come from the metal.
Reductive elimination
The second Pd–H pair forms the C–H bond to the former ring CH while the C–Pd pair returns to palladium, releasing the alkane and regenerating the catalyst.
Las flechas curvas
- The Pd–H pair forms the second new C–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium.
Methylcyclohexane
Two hydrogens have been added syn. Here the syn geometry leaves no trace, because methylcyclohexane has no stereocentre; with 1,2-dimethylcyclohexene it would give the cis product.
Qué vas a practicar
Draw oxidative addition of H2 to palladium, migratory insertion of 1-methylcyclohexene into a Pd–H bond, and reductive elimination giving methylcyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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