Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de HBr al 1-fenilciclohexeno
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno toma un protón del HBr
El par π del C=C toma el protón del HBr en el carbono CH del anillo del 1-fenilciclohexeno. La carga positiva queda en el carbono del anillo que lleva el grupo fenilo, un catión terciario que además es bencílico, así que es el catión más estable que puede dar este alqueno.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C–H en el carbono CH del alqueno y deja el catión bencílico terciario.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como bromuro.
El bromuro captura el catión
El bromuro cede un par solitario al carbono bencílico terciario plano. No hay reordenamiento previo posible, porque este catión ya es terciario y bencílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br con el carbono catiónico del anillo.
(1-Bromociclohexil)benceno
El bromo y el grupo fenilo comparten un mismo carbono del anillo, y el nuevo hidrógeno está en el carbono vecino: adición de Markovnikov. Los dos brazos del anillo unidos a ese carbono son idénticos, así que no se forma ningún estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 1-fenilciclohexeno por HBr en el carbono CH del anillo para dar el catión bencílico terciario y su captura posterior por el bromuro, que da (1-bromociclohexil)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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