Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
HCl adds to 1-methylcyclopentene
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The alkene takes a proton from HCl
The C=C π electrons are the nucleophile and HCl is the acid. The proton goes to the ring CH so that the positive charge lands on the carbon carrying the methyl group, a tertiary carbocation.
Las flechas curvas
- The π pair forms the new C–H bond at the ring CH, the less substituted alkene carbon.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, which leaves as chloride.
Where does the proton go?
Markovnikov regiochemistry follows from carbocation stability.
Chloride captures the tertiary carbocation
The chloride ion released in the first step uses a lone pair to bond to the planar carbocation. It can attack either face, but the product has no stereocentre.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair forms the C–Cl bond to the cationic carbon.
1-Chloro-1-methylcyclopentane
Chlorine ends up on the more substituted alkene carbon and hydrogen on the less substituted one: Markovnikov addition. The tertiary cation has no neighbour that could give a more stable cation, so no shift occurs.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 1-methylcyclopentene at the ring CH to give the tertiary carbocation, then chloride capture to give 1-chloro-1-methylcyclopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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