Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de HBr al 4-metoxiestireno
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno toma un protón del HBr
El par π del C=C del 4-metoxiestireno arranca el protón del HBr y lo une al carbono CH2 terminal. Así la carga positiva queda en el carbono unido al anillo, un catión bencílico secundario que tanto el anillo como el oxígeno del metoxilo en para estabilizan por deslocalización.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C–H en el CH2 terminal, el extremo que deja el catión más estable.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como ion bromuro.
El bromuro captura el catión bencílico
El bromuro, el único nucleófilo presente, cede un par solitario al carbono bencílico catiónico. El catión es plano, así que el bromuro se adiciona por cualquiera de las dos caras por igual y el nuevo estereocentro se forma como racemato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br con el carbono bencílico pobre en electrones.
1-(1-Bromoetil)-4-metoxibenceno
El hidrógeno fue al extremo CH2 y el bromo al carbono junto al anillo: adición de Markovnikov a través del catión más estable. El grupo metoxilo en para hace que este catión se forme especialmente rápido, porque el par solitario de su oxígeno puede compartir la carga positiva a través del anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del CH2 vinílico del 4-metoxiestireno por HBr para dar el catión bencílico y su captura posterior por el bromuro, que da 1-(1-bromoetil)-4-metoxibenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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