Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
HBr with peroxide adds to 2-methylbut-1-ene
Condiciones: HBr, ROOR, hν or Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Initiation: the peroxide O–O bond breaks
Heat or light breaks the weak O–O bond of ROOR (drawn as di-tert-butyl peroxide) homolytically, one electron to each oxygen, giving two tert-butoxyl radicals.
Las flechas curvas
- One electron of the O–O bond goes to the first oxygen.
- The other electron goes to the second oxygen.
Initiation: tert-butoxyl takes H from HBr
An alkoxyl radical abstracts the hydrogen of HBr, forming a strong O–H bond and a bromine atom, the chain carrier.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on oxygen pairs into the new O–H bond.
- One electron of the H–Br bond joins it in the O–H bond.
- The other electron stays on bromine, making Br•.
Propagation: Br• adds to the CH2 carbon
The bromine atom adds to the less substituted alkene carbon, so the unpaired electron is left on the more substituted carbon as a tertiary radical.
Las flechas curvas
- The unpaired electron of bromine pairs into the new C–Br bond.
- One π electron joins it in the C–Br bond.
- The other π electron stays on the methyl-bearing carbon.
Why anti-Markovnikov?
The species that adds first is now Br•, not H⁺.
Propagation: the radical takes H from HBr
The tertiary radical abstracts the hydrogen from another HBr, giving the product and a new bromine atom that continues the chain.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on carbon pairs into the new C–H bond.
- One electron of the H–Br bond joins it.
- The other electron stays on bromine, regenerating Br•.
1-Bromo-2-methylbutane
Bromine is on the former CH2 carbon: anti-Markovnikov addition. The regenerated Br• starts the next cycle; the chain stops when two radicals combine (termination). The carbon bearing the methyl is a new stereocentre, formed racemic.
Qué vas a practicar
Draw initiation (peroxide homolysis and H abstraction from HBr), then the two propagation steps: Br• adds to the CH2 carbon of 2-methylbut-1-ene and the tertiary radical takes H from HBr, giving 1-bromo-2-methylbutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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