Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de HCl al etilidenciclohexano: cloruro de Markovnikov
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno toma un protón del HCl
Los electrones π del C=C actúan como nucleófilo y el HCl es el ácido. El protón va al carbono CH exocíclico, de modo que la carga positiva se desarrolla en el carbono del anillo que lleva tres grupos carbonados: un carbocatión terciario.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C–H en el CH exocíclico, el carbono menos sustituido del alqueno.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como ion cloruro.
El cloruro captura el carbocatión terciario
El ion cloruro formado en la protonación usa un par solitario para unirse al carbocatión plano del anillo. El ataque por cualquiera de las dos caras da el mismo producto, porque el carbono del anillo termina con dos brazos del anillo idénticos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl con el carbono catiónico del anillo, pobre en electrones.
1-Cloro-1-etilciclohexano
El cloro termina en el carbono del anillo, el extremo más sustituido del alqueno, y el hidrógeno en el antiguo CH exocíclico: adición de Markovnikov. El catión ya es terciario y ningún desplazamiento vecino podría hacerlo más estable, así que no hay reordenamiento.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del etilidenciclohexano en el CH exocíclico para dar el carbocatión terciario del anillo y luego la captura por el cloruro, que da 1-cloro-1-etilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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