Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
α-Metilestireno + H2SO4 acuoso: hidratación de Markovnikov
Condiciones: H2O, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidronio protona el alqueno
En agua, el ácido sulfúrico está presente como ion hidronio, el ácido más fuerte de la disolución. El par π toma su protón en el extremo CH2, lo que deja un carbocatión terciario en el carbono que lleva el anillo, estabilizado tanto por dos grupos alquilo como por el anillo de fenilo.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–H en el carbono CH2, el extremo que deja el catión bencílico terciario.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y libera una molécula de agua neutra.
El agua captura el catión
Un par solitario del agua se une al catión bencílico terciario plano. El producto de este paso es un ion oxonio con el nuevo enlace C–O en el carbono más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace C–O con el carbono catiónico.
El agua quita el protón
Otra molécula de agua toma el protón sobrante del ion oxonio. Así se obtiene el alcohol neutro y se recupera el hidronio, de modo que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
2-Fenilpropan-2-ol
El OH está en el carbono que llevaba el anillo, el carbono más sustituido del alqueno: hidratación de Markovnikov. Como ese carbono tiene dos grupos metilo idénticos, no se forma ningún estereocentro, y el hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del α-metilestireno por el hidronio, la captura del catión bencílico terciario por el agua y la desprotonación que regenera el ácido, que dan 2-fenilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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