Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Lindlar reduction of pent-2-yne to (Z)-pent-2-ene
Condiciones: H2, Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
H2 adds to palladium
The reaction happens on the surface of the poisoned palladium catalyst, drawn here as a single Pd atom. A palladium lone pair bonds to one hydrogen as the H–H pair forms the bond from the other hydrogen to the metal.
Las flechas curvas
- A palladium lone pair forms one Pd–H bond.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkyne inserts into a Pd–H bond
One alkyne π pair bonds C3 to palladium while the Pd–H pair delivers hydrogen to C2 on the same side, giving a vinylpalladium species with H and Pd cis.
Las flechas curvas
- An alkyne π pair forms the C3–Pd bond.
- The Pd–H pair forms the C2–H bond on the same face.
Why cis?
Both hydrogens come from the metal surface.
Reductive elimination
The Pd–H pair forms the second C–H bond at C3 while the C3–Pd pair returns to palladium, releasing the alkene and regenerating the catalyst. The poisoned catalyst binds the alkene too weakly to reduce it further.
Las flechas curvas
- The Pd–H pair forms the C3–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium.
(Z)-Pent-2-ene
Both hydrogens added to the same face, so the methyl and ethyl groups end up cis: (Z)-pent-2-ene. Lindlar's catalyst stops at the alkene.
Qué vas a practicar
Draw oxidative addition of H2 to palladium, migratory insertion of pent-2-yne into a Pd–H bond, and reductive elimination giving (Z)-pent-2-ene by syn addition.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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