Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Reducción de Lindlar del difenilacetileno a cis-estilbeno
Condiciones: H2, Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El H2 se adiciona al paladio
El enlace H–H se adiciona a un átomo de paladio de la superficie del catalizador y da un dihidruro de paladio. Ahora ambos hidrógenos están sobre el mismo metal, listos para entregarse a una misma cara del alquino.
Las flechas curvas
- Un par de electrones del paladio se une al primer hidrógeno.
- El par H–H forma el segundo enlace Pd–H.
El alquino se inserta en un enlace Pd–H
El difenilacetileno se une al paladio, y un par π y un enlace Pd–H intercambian compañeros: el hidrógeno va a un carbono del alquino y el paladio al otro, por el mismo lado. Esta entrega sin fija los dos grupos fenilo en cis.
Las flechas curvas
- Un par π del triple enlace forma el enlace C–Pd.
- El par Pd–H entrega el primer hidrógeno al otro carbono del alquino, por el mismo lado.
Eliminación reductiva
El segundo hidrógeno pasa del paladio al carbono que lleva el metal, por el mismo lado, y el par del enlace C–Pd regresa al paladio. El átomo de paladio queda libre para el siguiente ciclo.
Las flechas curvas
- El par Pd–H entrega el segundo hidrógeno al carbono que lleva el paladio.
- El par del enlace C–Pd regresa al paladio.
(Z)-Estilbeno
Ambos hidrógenos llegaron desde el catalizador por un mismo lado, así que los dos grupos fenilo quedan cis: (Z)-estilbeno. El acetato de plomo y la quinolina envenenan el catalizador, de modo que el alqueno se libera antes de que pueda reducirse más hasta 1,2-difeniletano.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición oxidativa del H2 al paladio, la inserción migratoria del difenilacetileno en un enlace Pd–H y la eliminación reductiva, que dan (Z)-estilbeno por adición sin.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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