Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Planifica el (E)-1-fenilbut-1-eno a partir de fenilacetileno
Condiciones: Starting material phenylacetylene; target (E)-1-phenylbut-1-ene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia convierte el fenilacetileno en (E)-1-fenilbut-1-eno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH2, luego CH3CH2Br; después Na, NH3(l)
La alquilación del acetiluro da 1-fenilbut-1-ino, y la reducción con metal disuelto adiciona los dos hidrógenos en anti, lo que da el alqueno E.
Esta no NaNH2, luego CH3CH2Br; después H2, catalizador de Lindlar
La hidrogenación de Lindlar adiciona ambos hidrógenos en sin, así que da (Z)-1-fenilbut-1-eno.
Esta no NaNH2, luego CH3CH2Br; después H2, Pd/C
Un catalizador activo de Pd/C reduce el alquino por completo hasta butilbenceno.
Esta no H2, catalizador de Lindlar; después NaNH2, luego CH3CH2Br
Una vez que el alquino se reduce a estireno, ya no queda ningún C–H sp ácido que desprotonar y alquilar.
Solución explicada
Primero agrega los dos carbonos: el amiduro quita el protón del alquino terminal (pKa ≈ 25) y el acetiluro hace una SN2 sobre el bromuro de etilo, lo que da 1-fenilbut-1-ino. Luego fija la geometría: el Na en NH3 líquido reduce un alquino interno a través de un anión radical vinílico que adopta la disposición trans, lo que da (E)-1-fenilbut-1-eno. La hidrogenación de Lindlar daría en cambio el isómero Z.
Qué vas a practicar
Planifica una síntesis en dos etapas de un alqueno trans a partir de un alquino terminal: alquilación del acetiluro y luego reducción con metal disuelto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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