Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hydroboration product of 1-methylcyclohexene
Condiciones: 1) BH3·THF; 2) H2O2, NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms from 1-methylcyclohexene under hydroboration–oxidation? (Racemic; one enantiomer is drawn.)
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-2-Methylcyclohexanol
OH goes to the less substituted carbon, and H and B add syn, so H on the methyl carbon and OH end up cis, which puts OH and CH3 trans.
Esta no cis-2-Methylcyclohexanol
Syn addition places the new H (not the OH) on the same face as the OH, so the methyl ends up trans to the OH.
Esta no 1-Methylcyclohexanol
That is the Markovnikov product of acid-catalysed hydration or oxymercuration.
Esta no Cyclohexylmethanol
No carbon skeleton change occurs; the methyl carbon is not part of the C=C.
Solución explicada
Boron adds to the less hindered alkene carbon and H to the methyl-bearing carbon in one syn step; oxidation replaces B by OH with retention. The result is anti-Markovnikov, trans-2-methylcyclohexanol.
Qué vas a practicar
Predict the regio- and stereochemistry of hydroboration–oxidation on a ring alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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